Старинные дороги соединяли русские города задолго до появления современных трасс. По ним перемещались купцы, ремесленники, паломники и военные отряды. Вдоль таких путей строились монастыри, торговые площади, усадьбы и почтовые станции. Многие исторические маршруты остаются интересными и для туристов.
Портал «Отпуск в России» объединяет информацию о городах и регионах, связанных с богатым историческим наследием. Благодаря тематическим страницам путешествия по России можно рассматривать как последовательное знакомство с архитектурой, культурой и прошлым разных территорий.
Для направлений приводятся исторические сведения и перечни заметных достопримечательностей. Фотографии помогают представить внешний вид зданий и улиц, а данные о климате позволяют учитывать сезонные особенности. Портал указывает, как организовано сообщение из Москвы, и размещает ссылки на экскурсионные программы.